| 中文名稱: | 西地那非 |
| 中文同義詞: | 西地那非;1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氫-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑並[4,3d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪;1-[[3-(6,7-二氫-1-甲基-7-氧-3-丙基-1H-吡唑並-[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧苯基]璜酰基]-4-甲基哌嗪;西地那非/西地那非檸檬酸鹽;5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺基)苯基]-1-甲基.3-正丙基-1,6-二氫-7H-吡唑並[4,3-D]嘧啶-7-酮;檸檬酸地那非;水溶性甲磺酸鹽西地那非;碱式西地那非 |
| 英文名稱: | Sildenafil |
| 英文同義詞: | SILDENAFIL;5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7h-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one;SIDANAFIL;5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulfonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazol[4.3-d]pyrimidin-7-one;4-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl-phenyl]-9-methyl-7-propyl-3,5,8,9-tetrazabicyclo[4.3.0]nona-3,7,10-trien-2-one;Sildenafil( );5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl-sulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7h-pyrazol[4,3d]pyrimidin-7-one;5-(2-ETHOXY-5-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YLSULFONYL)PHENYL)-1-METHYL-3-PROPYL-1H-PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDIN-7(6H)-ONE CITRATE |
| CAS號: | 139755-83-2 |
| 分子式: | C22H30N6O4S |
| 分子量: | 474.58 |
| EINECS號: | 200-659-6 |
| 相關類別: | Active Pharmaceutical Ingredients;Miscellaneous Biochemicals;Sildenafil;Erectile Dysfunction;其它藥物;藥物;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pfizer compounds;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;醫藥原料;原料藥;中間體;TAMIFLU;化學原藥;甾體激素類;性功能障礙;治療男性勃起功能障礙藥;小分子抑制劑;有機化工;激素甾體; 保健原料 |
| Mol文件: | 139755-83-2.mol |
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| 西地那非 性質 |
| 熔點 | 187-189°C |
| 儲存條件 | Refrigerator |
| CAS 數據庫 | 139755-83-2(CAS DataBase Reference) |
| 西地那非 用途與合成方法 |
| 治療男性勃起功能障礙的口服藥 | 西地那非是治療男性勃起功能障礙的口服藥，是由美國輝瑞製藥公司研發用於治療心血管疾病的5-磷酸二酯酶抑制劑的時候意外發現這一種藥對病者的性生活有改善。1998年3月經美國食品藥品管理局批准用於治療男性勃起功能障礙的處方藥,成為臨床上 個專門用於治療男性勃起功能障礙的口服藥。
常見的不良反應有頭痛、頭暈、顏面潮紅、消化不良、鼻塞、視覺異常，這種異常可能表現為藍/綠顏色辨別異常、光感增強或視物模糊。 比較嚴重的不良反應還包括：臥位血壓下降和心輸出量下降，此外臨床研究顯示服用西地那非后進行性行為，發生心臟異常的几率增加，這包括心絞痛、頭暈、噁心等症狀，並有可能造成心源性猝死。 |
| 化學性質 | 檸檬酸西地那非(Sildenafil Citrate)：C22H30N6O4S?C6H8O7。 [139755-83-2]。 |
| 用途 | 為V-磷酸二酯酶抑制劑，用於治療勃起機能障礙。 |
| 生產方法 | 方法1：3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(I，24.1g，0.132mo1)和硫酸二甲酯(16.8g，0.133mo1)混合，在90℃加熱2h。將反應液溶于二氯甲烷，用碳酸鈉溶液洗。分出有機層，用無水硫酸鎂乾燥。減壓濃縮，剩餘的固體用300g硅膠層析，以二氯甲烷洗脫，得24g無色的油狀物的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸乙酯(Ⅱ)，收率79%。Rf 0.8(硅膠；二氯甲烷：甲醇：乙酸=80：20：1)。
化合物(Ⅱ)(20.2g，0.10mo1)懸浮于6mol/L的氫氧化鈉溶液(50ml，0.30mo1)中，在80℃加熱反應2h。加50ml水稀釋，以25ml濃鹽酸酸化。過濾得到12.3g淡棕色結晶的1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅲ)，收率71%，熔點150-154℃。 將化合物(Ⅲ)(12.1g，0.072mo1)分批加到13ml發煙硫酸和11ml發煙硝酸的混合液中，保持溫度在60℃以下。加畢，在60℃反應過夜。冷卻至室溫，傾入冰中。濾集沉澱，得11.5g白色的固體的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酸(Ⅳ)，收率75%，熔點124-127℃。 將化合物(Ⅳ)(11.3g，0.053mo1)加到50ml氯化亞砜中，回流3h。冷卻，減壓蒸出過剩的氯化亞砜。將油狀的剩餘物溶于50ml丙酮，然後將此丙酮溶液小心地加到50g冰和50ml濃氨水的混合液中。濾集沉澱，得8.77g淡黃色固體的1-甲基-4-硝基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(V)，收率78%。 將化合物(V)(3.45g，16.2mmo1)和二氯化錫二水合物(18.4g，81mmo1)懸浮于乙醇中，回流2h。冷至室溫，用2mol/L氫氧化鈉溶液調至Ph值9。用二氯甲烷(3×150m1)萃取，萃取液合併，無水硫酸鎂乾燥。減壓濃縮，剩餘物用 研磨，得2.77g類白色固體的4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅵ)，收率94%，熔點98～101℃。 將化合物(Ⅵ)(3.0g，16.4mmo1)、4-二甲氨基吡啶(0.02g，0.164mmo1)和三乙胺(3.34g，33.0mmo1)溶于50ml二氯甲烷，在0℃和攪拌下，再加入溶于50ml二氯甲烷的2-乙氧基苯甲酰氯(6.1g，33.0mmo1)的溶液。任其升至室溫，攪拌2h。減壓蒸出溶劑，剩餘物溶于250ml 19：1的二氯甲烷-甲醇混合溶劑中．用100ml lmol/L鹽酸洗，無水硫酸鎂乾燥。減壓濃縮，粗品用200g硅膠層析，以97：3的二氯甲烷-甲醇洗脫，得到粉紅色固體。用乙酸乙酯-己烷結晶，得2.2g淡粉紅色固體的4-(2-乙氧基苯甲酰氨基)-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-羧酰胺(Ⅶ)，收率40%，熔點153-155℃。 氫氧化鈉(54g，1.35mo1)和224ml 30%雙氧水溶于2000ml水，分批加入化合物(Ⅶ)(233g，0.676mo1)，再加入700ml乙醇，回流2h。冷卻，減壓濃縮。在冷卻下，往剩餘的固體中加入380ml 2mol/L鹽酸，然後用二氯甲烷(1× 700m1,3×200ml)萃取。萃取液合併，先後用碳酸鈉溶液(3×400ml)和300ml鹽水洗，無水硫酸鈉乾燥。減壓濃縮，剩餘物用1000g硅膠層析，用逐漸含0%到含1%的甲醇的二氯甲烷溶液洗脫。粗品用300ml 研磨，得152.2g無色固體的5-(2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1，6-二氫-7H-吡唑並[4，3-d]吡啶-7-酮(Ⅷ)，收率72%，熔點143～146℃。 在0℃和氮氣保護下，將化合物(Ⅷ)(10.0g，32.1mmo1)分批加到20ml氯磺酸中，攪拌過夜。小心傾入150ml冰水中，用9：1的二氯甲烷-甲醇混合溶劑(4×100ml)萃取。萃取液合併，無水硫酸鈉乾燥。減壓濃縮，得12.8g白色固體的5-(5-氯磺基-2-乙氧基苯基)-1-甲基-3-正丙基-1，6-二氫-7H-吡唑並[4，3-d]吡啶-7-酮(Ⅸ)，收率97%，熔點179-181℃。 將化合物(Ⅸ)(750mg，1.80mmo1)懸浮于50ml乙醇，在室溫和攪拌下，加入4-甲基哌嗪(5.50mmol)，攪拌4天。減壓蒸出溶劑，剩餘物溶于100ml9：1的二氯甲烷-甲醇混合溶劑，用100ml飽和碳酸鈉溶液洗。水層再用二氯甲烷-甲醇(3×100ml)萃取。所有有機層合併，無水硫酸鎂乾燥。減壓濃縮，剩餘物用甲醇-二甲基甲酰胺結晶，得西地那非，收率88%，熔點187-189℃。 方法2：在叔丁醇鉀存在下，化合物(X)在丁醇中回流8h，得到西地那非，收率90.2%。 ◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆◆ 湖北武漢 廠家直銷
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